Der Allergrosmechtigist vnuberwindlichist Kayser Maximilian der in vernunfft schicklicheit Weisheit vnd manheit/
bey seinen Zeiten menigklich vbertroffen Auch merckliche grosse sachen vnd getatten gevbt hat · Ist geborn den xix tag/
Des monats marcy Im MCCCCLviiij·Jar · hat gelegt Lviiij·Jar·ix monat vnnd xxv tag · Vnnd ist mit tod ver/
schiden Zu Welß seiner Mayestat erblannd Den · xix tag des monats January in dem MCCCCC·xix Jar/
Der Allmechtig geruche der Seele sein gotliche Barmhertzigkeit gnedigklichen mitzuteylen/
Albrecht Dürer porträtiert Maximilian I. im Dreiviertelprofil vor einem blauen Hintergrund mit Damastschaube samt Ordenscollane des Goldenen Vlieses, einem schwarzen Barett mit Medaillon und Granatapfel in den Händen. Das Gemälde basiert, wie alle von Dürer geschaffenen gemalten und gedruckten Bildnisse des Kaisers, auf der Bildniszeichnung aus der Albertina in Wien (Inv.-Nr. 4852; siehe hierzu Luber 1991), die Dürer am 28.06.1518 auf dem Augsburger Reichstag „hoch oben awff der pfalcz jn seinem kleinen stüble“ von Maximilian I. anfertigte (vgl. Rupprich 1956, S. 209).
Bei dem Gemälde handelt es sich um ein modello für das Bildnis des Kaisers im Kunsthistorischen Museum Wien (Inv.-Nr. 825). Darauf deutet die Verwendung des günstigeren und weniger widerstandsfähigen Materials des sog. Tüchleins sowie die Inschrift auf dem aufgeklebten Pergamentstreifen hin. Dadurch ließ sich der Entwurf rollen und konnte zur Korrektur an den Auftraggeber geschickt werden. So ging Dürer auch bei der Auftragsarbeit des Bildnisses von Jakob Fugger vor (München, Bayerische Staatsgemäldesammlung, Inv.-Nr. 717). Dieser wird auch für dieses Bildnis als Auftraggeber vermutet, da er die Wahl von Maximilians Enkel Karl V. zum römischen König maßgeblich finanziell unterstützt hatte und ihm das Gemälde wohl zum Geschenk machen wollte (Best.-Kat. Nürnberg 1997, S. 214; Ausst.-Kat. Nürnberg 2004, S. 181).
Das finale Wiener Gemälde Maximilians verdeutlicht, dass Dürer wohl auf Wunsch des Auftraggebers diverse Änderungen vornahm – darunter das Ersetzen der deutschen durch eine lateinische Inschrift, das Verkleinern des Wappens, Veränderung der Handhaltung, das Hinzufügen eines Pelzkragens sowie das Entfernen der Ordenskette.
In den Kunstsammlungen der Stadt Nürnberg (Nürnberg, Kunstsammlungen der Stadt Nürnberg, Inv.-Nr. 0045) hat sich eine Kopie erhalten, die wohl auf Dürers Gemäldeentwurf zurückgeht (Best.-Kat. Nürnberg 1997, S. 214). Außerdem existiert für das Bilddetail des Granatapfels eine Entwurfszeichnung in Kreide in der Albertina in Wien (Inv.-Nr. 26332).