Auf der Reise, die Dürer 1521 gemeinsam mit seiner Frau und ihrer Magd in die Niederlande unternahm, hatte der Künstler regen Kontakt mit Rodrigo Fernandez d’Almada. Ihre Zusammentreffen sowie der Austausch von Geschenken sind im Tagebuch der Reise belegt, das heute durch zwei Abschriften überliefert ist (vgl. Staatsarchiv Nürnberg, Reichsstadt Nürnberg, Ratskanzlei, A-Laden Akten 145/15b, 18 sowie Staatsbibliothek Bamberg, JH.Msc.Art.1#1).
Während eines Aufenthalts in Antwerpen malte Dürer d‘Almada einen „Heiligen Hieronymus“ in Öl. Zu dem heute in Lissabon befindlichen Gemälde haben sich zahlreiche Vorstudien in unterschiedlichen Institutionen erhalten. Darüber hinaus porträtierte Dürer d’Almada selbst als Brustbild im Dreiviertelprofil. Der bartlose Mann blickt nachdenklich in die Weite, trägt Hut und Mantel mit Pelzkragen. Dieses im Kupferstichkabinett Berlin aufbewahrte Blatt wird aufgrund der Technik als der Mann identifiziert, der zunächst Sekretär des portugiesischen Faktors gewesen ist, bevor er selbst dieses Amt inne hatte: im Tagebuch erwähnt Dürer eine Zeichnung, die er mit Pinsel in Schwarz und Weiß ausführte.