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Mit dem „Bildnis des Michael Wolgemut“ setzte Dürer seinem einstigen Lehrmeister und dem Leiter einer seinerzeit sehr erfolgreichen Künstlerwerkstatt der Stadt Nürnberg ein Denkmal. Über seine Lehrjahre berichtet Dürer selbst kurz in seiner in mehreren Abschriften überlieferten Familienchronik.
1516 malte er das Antlitz des gealterten, aber aus wachen Augen blickenden Greises auf dunkelgrünen Grund. Oberhalb von Datierung und Monogramm brachte Dürer eine beschreibende Inschrift an, die er nach dem Tod Wolgemuts im Jahr 1519 aktualisierend ergänzte. Das Bildnis wurde sowohl als Typus als auch Inbegriff des Meisters Wolgemut gattungsübergreifend kopiert und rezipiert. Bis 1801 war das Gemälde Teil des Praun’schen Kabinetts, der von dem Nürnberger Patriziers Paul von Praun begründeten berühmten Sammlung, die zu Beginn des 19. Jahrhunderts an die Kunsthandlung Frauenholz veräußert und unter großem Interesse der Öffentlichkeit schrittweise verkauft wurde. Über Kronprinz Ludwig von Bayern gelangte das Porträt 1809 für 300 Dukaten (vgl. Anzelewsky 1971, S. 241) nach München und ist bis heute in Besitz der Bayerischen Staatsgemäldesammlung. Seit 1911 wird es als Leihgabe im Germanischen Nationalmuseum aufbewahrt und kehrte so in die Stadt zurück, die im Lauf der Jahrhunderte die meisten Gemälde ihres berühmtesten Sohnes einbüßte.