Bildnis Kaiser Maximilians I. vor grünem Grund, http://d-nb.info/gnd/1184505810

Dürer porträtiert Maximilian I. im Jahr 1519 im Dreiviertelprofil vor grünem Hintergrund. Dem Wiener Gemälde geht ein undatiertes modello voraus (Nürnberg, Germanisches Nationalmuseum, Inv.-Nr. Gm169), das, wie auch der Porträtholzschnitt Maximilians, auf der Bildniszeichnung aus der Albertina basiert (Wien, Albertina, Inv.-Nr. 4852; siehe hierzu Luber 1991). Die Zeichnung fertigte Dürer am 28.06.1518 auf dem Augsburger Reichstag „hoch oben awff der pfalcz jn seinem kleinen stüble“ von Maximilian I. an (vgl. Rupprich 1956, S. 209). 
Die lateinische Inschrift auf dem Wiener Gemälde oberhalb des Porträtierten verweist wohl auf den Anlass, denn Maximilian starb am 12. Januar 1519. Für die Nachwelt hält Dürer den Kaiser mit diesem Gemälde als weltlichen Herrscher fest. Mit pelzbesetzter Schaube aus Goldbrokat, einem schwarzen Barett mit schmückendem Medaillon sowie Granatapfel (statt Reichsapfel) in den Händen, erweckt der Porträtierte eher den Eindruck eines wohlhabenden Privatmannes. Auf zentrale Kaiserinsignien wird größtenteils verzichtet. Die Collane des Goldenen Vlieses, im Nürnberger „Tüchlein“ noch um Maximilians Hals zu sehen, rahmt im Wiener Gemälde lediglich noch das verkleinerte kaiserliche Wappen mit Doppeladler. 
Trotz der repräsentativen Darstellung – oder gerade deswegen – lehnte Maximilians Tochter Margarete, Erzherzogin und Statthalterin, 1521 das Geschenk eines Porträts ihres Vaters bei Dürers Besuch in Mecheln ab. Davon berichtet Dürer im Tagebuch seiner Niederlandreise, das im Original verschollen ist, sich aber in zwei frühneuzeitlichen Abschriften erhalten hat (Nürnberg, Staatsarchiv, A-Laden Akten 145/15b, 18; Bamberg, Staatsbibliothek Bamberg, JH.Msc.Art.1#1, S. 57) 
Neben den Gemälden, der Zeichnung und den Holzschnitten, zeugen auch zahlreiche Kopien des Wiener Gemäldes von der Beliebtheit und Verbreitung von Dürers Kaiserporträt, das unser Bild von Maximilian I. bis heute prägt. In kleinerem Format befindet sich eine Kopie in der Sammlung der Fürsten Wied in Neuwied (Anzelewsky 1991 I, S. 258; Stegmann 1901, Tafel III, S. 145). Auch das Porträt auf Schloss Schenna in Südtirol geht auf das Wiener Bild zurück (vgl. Anzelewsky 1991 I, S. 258). Im Auktionshaus Dorotheum in Salzburg wurde am 18.11.2020 außerdem eine Kopie versteigert (Website des Dorotheums, Stand: 20.03.2025). Laut Schütz befinden sich weitere Kopien im Museo de Arte de Ponce in Puerto Rico und im Niedersächsischen Landesmuseum Hannover (Ausst.-Kat. Wien 1994, S. 85). Zudem existiert für das Bilddetail des Granatapfels eine Entwurfszeichnung in Kreide in der Albertina in Wien (Inv.-Nr. 26332).