1523 führte Dürer seine bereits 1514 begonnene, aber nie vollendete Apostelserie mit dem Kupferstich "Der Apostel Simon" fort.
Der bärtige Mann mit Glatze steht in Schrittstellung zu den Betrachter*innen gewandt. Er ist in ein ausladendes Gewand gekleidet und hält die Säge, das Instrument seines Martyriums, mit beiden Händen vor seinen Körper. Dabei ist sein Kopf gesenkt und der Blick wandert nachdenklich in die Ferne.
Im Gegensatz zu den zuvor entstandenen Apostel Paulus und Thomas verzichtete Dürer ab der Umsetzung des Simon auf einen Strahlennimbus. Die Figurengestaltung insgesamt wird gerne mit einer ebenfalls 1523 entstandenen Studie in Zusammenhang gebracht, die sich in der Albertina in Wien erhalten hat (vgl. Wien, Albertina, Inv.-Nr. 3181).